Es el municipio más poblado de la comarca de Las Merindades, situada en el norte de la provincia de Burgos. Cuenta con una amplia actividad cultural durante todo el año entre la que destaca la música de más de una decena de agrupaciones de la ciudad en activo.
El punto de partida para conocer Las Merindades es la ciudad de Medina de Pomar. Pasear por el Casco Histórico de Medina es volver al pasado, a una época medieval con calles estrechas, barrios judíos y recintos amurallados. La Ruta de las Manzanas o el Museo a cielo abierto son reclamo importante no dejar de pasear por estas calles y descubrir la cantidad de arte que guardan las paredes y fachadas de los edificios del Casco Histórico de la ciudad medinesa.
En un lugar con tanto poder de la nobleza no pueden faltar las edificaciones de carácter religioso como la iglesia de Santa Cruz, Ntra. Sra. Del Rosario, San Pedro y el Monasterio de Santa Clara, que alberga en su museo obras de arte y reliquias religiosas como un notable Cristo yacente de Gregorio Fernández. Más de 700 años de historia y una Comunidad activa de Clarisas cuida de esta joya donde se pueden comprar dulces elaborados por las monjas de clausura. A escasos metros del monasterio se encuentra la ermita de San Millán, actual Centro de Interpretación del Arte Románico de Las Merindades, pertenece desde hace un año a la Red de Museos Vivos, hecho que ha aumentado significativamente en el último año su número de visitas gracias a la innovadora iniciativa de cooperación nacida para impulsar la riqueza de los museos del medio rural.
Medina ha sido ciudad de paso y descanso para reyes. Alfonso VIII en el siglo XII concedía a Medina de Pomar el fuero por el que se le atribuyen varias funciones de importancia, pasando con el tiempo a ser capital de Las Merindades hasta el año 1560. Isabel la Católica y su hija Dña. Juana se detuvieron en esta ciudad en 1496, en su viaje hacia Laredo desde donde la infanta embarcaría para casar con Felipe el Hermoso.
Sin embargo, el acontecimiento que más se recuerda es el paso por la ciudad del Emperador Carlos I de España y V de Alemania en su último viaje desde Laredo al Monasterio de Yuste donde se recluyó hasta su muerte. Su estancia supuso todo un acontecimiento en la ciudad, y le vinieron a recibir nobles y señores, alcaldes, jueces, gente de comisiones y de la Iglesia. En la actualidad, la Ruta de Carlos V conmemora este paso del emperador por Medina de Pomar durante el tercer fin de semana de octubre, una Fiesta de Interés Turístico Regional. La ciudad viaja al renacimiento y engalana sus calles por las que tienen lugar desfiles, actuaciones y un mercado renacentista.
Anteriormente, en tiempos de Alfonso VII, primera mitad del siglo XII, la ciudad recibe su primer fuero y en 1369, fecha transcendental en su historia, fue donada a Pedro Fernández de Velasco. Los Velasco, futuros Condestables de Castilla, convirtieron Medina de Pomar en el centro de su extenso señorío e incluso la eligieron como su panteón. Como prueba de lo primero edificaron un desafiante alcázar de marcadas influencias árabes. Conocido como 'Las Torres'. El Alcázar de los Condestables levantado a finales del siglo XIV, consta de dos robustos torreones de planta cuadrada, rematados por almenas, que aparecen unidos por un edificio central que albergaba un lujoso palacio, en el que aún se conservan unos frisos con elegantes yeserías de estilo mudéjar.
Para su morada definitiva la poderosa familia feudal eligió el Monasterio de Santa Clara. Fue fundado en 1313 por Sancho Sánchez de Velasco y su iglesia, edificada en el siglo XV, es de nave única. En el siglo XVI se le añadió la capilla funeraria de la Concepción, que sigue el modelo familiar iniciado en la capilla de los Condestables de la Catedral de Burgos.
Medina de Pomar cuenta con un gran número de parques para el descanso y disfrute de sus vecinos y visitantes. Además, la ciudad está unida con sus pedanías mediante una red de senderos de Pequeño y Gran Recorrido (PR y GR). Esta Red supone uno de los mayores atractivos ya que las rutas están diseñadas con diferentes niveles de exigencia para, de esa forma, ser accesibles a todas las edades. Recorren los montes y valles de los pueblos que conforman el municipio de Medina y, en su conjunto, permiten contemplar y admirar la diversidad de recursos tanto naturales como patrimoniales y antropológicos desde las perspectivas más inéditas también de la multitud de cultivos que dan prueba de que los productos de la huerta forman parte de la gastronomía del lugar con la lechuga de Medina como reina.
La música es pieza clave en la vida cultural de la ciudad de Medina de Pomar. Su Escuela Municipal de Música cuenta con más de 200 alumnos/as y existen más de una decena de agrupaciones que hace 3 años se juntaron para editar el disco "Medina de Pomar Vive la Música". A lo largo del año, estas agrupaciones ofrecen al público varios conciertos entre los que destacan las citas de los conciertos de la centenaria Banda Municipal de Música “Carmelo Alonso Bernaola” o el coro “Voces Nostrae”, que celebra en este 2023 su 20º aniversario.
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